Cha ông mất năm Duy Từ lên 5 tuổi, ông được mẹ là bà Vũ Kim Chi nuôi ăn học[3]. Duy Từ tỏ ra là người thông minh sáng dạ, năm 14 tuổi ông vào học trường của Hương cống Nguyễn Đức Khoa[3]. Nhưng Duy Từ không được thi Hương vì luật lệ của nhà Lê bấy giờ cấm con kép hát đi thi vì tục bấy giờ cho rằng xướng ca vô loài, mẹ Duy Từ phải nhờ một viên xã trưởng là Lưu Minh Phương khai đổi họ cho ông từ Đào Duy Từ thành Vũ Duy Từ theo họ mẹ[3]. Viên xã trưởng nhân thế, ép mẹ Duy Từ phải cưới mình mới giúp, mẹ Duy Từ bàn lẩn đi bằng cách bảo khi nào Duy Từ thi đậu mới tiến hành cưới xin[3]. Khoa thi Hương năm Quý Tị (1593), Duy Từ thi đậu Á Nguyên; viên xã trưởng Lưu Minh Phương bèn đòi cưới bà Kim Chi nhưng bà viện lý do Duy Từ mới thi đậu mà mẹ đã tái giá thì xấu hổ mà từ chối, rồi bảo rằng Minh Phương hãy cho con gái lớn về lấy Duy Từ thay thế[3]. Giận dữ, Lưu Minh Phương nộp đơn kiện bà Kim Chi làm lộ việc đổi họ của Duy Từ, viên quan huyện thụ đơn sau đi báo lại cho quan Hiến Sát.[9]

Lúc bấy giờ, Duy Từ đang ở Hội văn trên Thăng Long dự thi. Khi quan thái phó Nguyễn Hữu Liêu đang phân vân chấm Duy Từ vì một số bài bàn về cải cách chính trị có hơi trái ý chúa Trịnh Tùng thì bộ Lễ truyền lệnh xóa tên Vũ Duy Từ, đánh tuột Á Nguyên, lột mũ áo[9]. Nghe tin này, bà Kim Chi cắt cổ tự vẫn[9]. Duy Từ vừa hỏng thi vừa mất mẹ nên đau buồn lâm bệnh nặng, nằm lại tại nhà trọ.[10]

Gặp Nguyễn Hoàng

Đoan quận công Nguyễn Hoàng bấy giờ đang trấn Thuận Hóa, được vua Lê Thế Tông triệu về Đông Đô bàn việc[10]. Nhân dịp, Nguyễn Hoàng đến thăm Nguyễn Hữu Liêu; ông Nguyễn Hữu Liêu bèn kể trường hợp của Duy Từ và lấy bài vở của Duy Từ ra cho Nguyễn Hoàng xem[10]. Đọc bài của Duy Từ, Nguyễn Hoàng biết đây là nhân tài có thể thu dụng cho việc ở Nam phương của mình nên âm thầm đến nhà trọ giúp đỡ tài chính chạy chữa của Duy Từ rồi mời ông vào Nam giúp mình.[10]

Khi Duy Từ vừa bệnh dậy, đích thân Nguyễn Hoàng đến thăm. Nhân trên tường có treo bức tranh anh em Lưu Bị đến Long Trung cầu Gia Cát, Nguyễn Hoàng và Đào Duy Từ bèn ra một bài thơ liên ngâm:[11]

Nguyễn Hoàng đọc:"Vó ngựa sườn non đá chập chùng""Cầu hiền lặn lội biết bao công"Duy Từ tiếp thơ:"Đem câu phò Hán ra dò ý""Lấy nghĩa tôn Lưu để ướm lòng"Nguyễn Hoàng tiếp:"Lãnh thổ đoán chia ba xứ sở""Biên thùy vạch sẵn một dòng sông"Duy Từ đóng:"Ví chăng không có lời Nguyên Trực""Thì biết đâu mà đón Ngọa Long."

Nguyễn Hoàng và Duy Từ rất hiểu ý nhau. Nhưng Nguyễn Hoàng không dám đón Duy Từ ngay vì sợ lộ cơ mưu, ông nói với Duy Từ:[12]

“

Lão phu về trước, xin đắp sẵn đàn bái tướng chờ đợi tiên sinh. Năm nay lão phu hơn 70 tuổi, nếu có thất lộc cũng xin di ngôn cho con cháu phải đón tiên sinh về dạy bảo

”

Duy Từ bái tạ nhận lời rồi hai người chia tay. Sau đó mấy năm, Duy Từ vào Nam.[12]

Vào Nam

Khi mới vào Nam, ông đi tìm chúa Nguyễn nhưng đến nơi thì không gặp do chúa đã đi xa để kinh lý. Hết tiền tiêu, Duy Từ phải tìm đường khác: ông dò được là Khám lý Trần Đức Hòa vốn là một thân tín của chúa Nguyễn nên đi đến Quy Nhơn để kiếm cơ lập thân[12]. Ông đi đến thôn Tùng Châu (Thôn Tùng Châu đến đời Gia Long được chia làm 9 khu phố là Cự Tài, Phụng Du, Tấn Thạnh, Tân Bình, Phú Mỹ, Hội Phú, Phú Thọ, Cự Nghi và Cự Lễ ,nay thuộc phường Hoài Hảo và Hoài Phú, thị xã Hoài Nhơn, tỉnh Bình Định) để ở chăn trâu cho nhà phú hộ Chúc Trịnh Long cách nhà Trần Đức Hòa một con sông nhỏ[12]. Tâm ý của Duy Từ là ẩn mình, chờ đợi thờ cơ đồng thời dò xét chính sự Đàng Trong[12]. Con trai của vị phú hộ, tên là Chúc Hữu Minh, mở Tùng Châu thi xã, lấy Duy Từ làm thư đồng để phục vụ các bằng hữu văn chương[12].

Một hôm, khi nhà phú nông đang vui vẻ đàm luận kinh sử, Đào Duy Từ dắt trâu về chuồng. Biết đó là đám quan Nho, ông đặt chân lên bậc thềm và nhìn chằm chằm không chào hỏi gì.

Giai thoại kể rằng khi bị gia chủ mắng là “kẻ chăn trâu không biết gì”, Đào Duy Từ cười vang rồi nói: “Trong làng Nho cũng có quân tử, cũng có tiểu nhân. Trong bọn chăn trâu cũng có kẻ chăn trâu anh hùng và kẻ chăn trâu tôi tớ”.

Khách nghe Đào Duy Từ đáp như thế rất lấy làm ngạc nhiên, bèn hỏi: “Ngươi bảo ai là Nho quân tử, ai là Nho tiểu nhân?”.

Đào Duy Từ cười đáp: “Nho quân tử thì phải thông hiểu tam tài. Ở nhà lo giữ đạo cha con, anh em và vợ chồng. Khi ra giúp việc cho nước nhà phải biết tìm mưu lược để giữ yên lòng dân và cứu chỗ hiểm, phò chỗ nguy, bày binh bố trận, phải lập công danh sự nghiệp, để tiếng thơm lại cho mai sau, đời đời còn rạng rỡ, ngàn năm không phai mờ.

Còn như Nho tiểu nhân, tài học nhiều lắm cũng ở mức tầm chương trích cú, chỉ muốn thong dong nơi bút mực văn chương để cầu danh lợi, mượn Nho để cười gió giỡn trăng, coi thường những kẻ hào kiệt ở đời".

Khách nhà Nho nghe nói thì cả kinh, bèn hỏi tiếp: “Thế nào là kẻ chăn trâu anh hùng, thế nào là kẻ chăn trâu chỉ đáng phận tôi tớ, ngươi thử nói tiếp cho rõ ràng xem?”.

Đào Duy Từ lại mỉm cười rồi nói: “Kẻ chăn trâu anh hùng thì như Ninh Thích phục hưng được nước Tề, Điền Đan dùng kế hỏa công mà thu phục những thành trì bị người nước Yên chiếm cứ, Hứa Do dắt trâu ra khe uống nước mà cũng biết được lẽ hưng vong và thịnh loạn, Bách Lý Hề đi chăn dê vùng miền trung nước Tần mà cũng nắm vững sự thịnh suy, bĩ thái...

Còn như kẻ chăn trâu chỉ đáng phận tôi tớ thì chỉ biết đói thì ăn, no thì bỏ, ngày bỏ mặc trâu để đi ăn trộm quả, đêm ngủ say mà quên cả việc bỏ rơm cho trâu bò ăn thêm.

Bọn ấy chỉ biết thân mình, dầm mưa dãi gió, ra không biết kính sợ quỷ thần, vào không biết làm gì cho mẹ cha nhờ cậy, lêu lổng chơi bời vô độ, khi vui thì mặc sức reo hò múa hát, khi giận thì chẳng kể ruột thịt thân sơ, làm xấu cả cha anh, gieo oán hờn cho làng xóm. Bọn ấy chẳng cần hỏi tới làm gì”.

Khách nghe Đào Duy Từ ứng đối lưu loát, đã bác cổ lại thông kim, nên ai nấy đều ngồi nhìn và lòng thì lấy làm kinh hãi. Không ai bảo ai, tất cả đứng dậy khoanh tay thưa rằng: “Ông quả là bậc thầy cao minh”. Nói rồi, xuống mời Đào Duy Từ lên ngồi chiếu trên. Từ đó, gia chủ may sắm quần áo mới cho Đào Duy Từ, mời ngồi giảng sách, không bắt đi chăn trâu nữa.

Phú hộ Chúc Trịnh Long bèn kể chuyện này cho Trần Đức Hòa; ông Trần Đức Hòa bèn tìm tới hỏi chuyện Duy Từ. Thấy Duy Từ có tài học rộng, ông mời về dạy học rồi gả con gái Trần Kim Nương cho[13]. Thời gian này, Duy Từ thường ngâm bài "Ngọa Long cương vãn" bằng quốc âm để tự sánh mình với Gia Cát Lượng khi xưa.[13]

Ta không nhận sắc

Năm 1629, chúa Trịnh Tráng muốn lấn vào Nam bèn sai Nguyễn Khắc Minh đi mang tiếng là phong tước cho chúa Nguyễn nhưng đồng thời cũng để dò xét, Đào Duy Từ khi này là Tham Tán bèn khuyên chúa Nguyễn che giấu lực lượng và tạm nhận phong để hòa hoãn với chúa Trịnh. Chúa Trịnh cũng đồng thời đòi chúa Nguyễn cho con ra Bắc chầu, nộp 30 voi đực và 30 chiến thuyền để đi cống nhà Minh bên Trung Quốc, Duy Từ khuyên là không thực hiện rồi bày kế cho chúa Nguyễn đắp lũy Trường Dục để phòng thủ. Chúa Nguyễn nghe theo và thực hiện ngay.[14]

Về sắc phong, vào năm 1630 Duy Từ cho người làm một mâm đồng hai đáy bên trong đựng sắc của chúa Trịnh, trên phủ lụa vàng rồi sai Trần Văn Khuông đi sứ[15]. Trần Văn Khuông theo lời Duy Từ dặn dò, đối đáp, dâng mâm cho chúa Trịnh, rồi kiếm cớ trốn về[16]. Chúa Trịnh thấy sứ đoàn đi vội sinh nghi, bèn cho lục mâm đồng thì thấy tờ sắc trước kèm bài thơ:[17]

Mâu nhi vô dịchMịch phi kiến tíchÁi lạc tâm trườngLực lai tương địch!

Cả triều không ai hiểu. Giai thoại kể rằng[a] chúa Trịnh cho mời Phùng Khắc Khoan(1528 -1613, trong khi sự kiện này xảy ra năm 1630 nên không chính xác) đến hỏi thì mới vỡ lẽ, trong chữ Hán, chữ mâu (矛) viết không có dấu phết thì thành chữ dư (予). Chữ mịch (覔) mà bỏ chữ kiến (見) là chữ bất (不). Chữ ái (愛) nếu viết thiếu chữ tâm (心) thì ra chữ thụ (受). Chữ lực (力) để cạnh chữ lai (來) sẽ thành chữ sắc (勑). Thế thì bốn câu trên là: dư bất thụ sắc (ta không nhận sắc). Chúa Trịnh hiểu ý trả sắc phong, nổi giận cho người đuổi theo sứ đoàn chúa Nguyễn thì cả sứ đoàn đã đi hết. Chúa Trịnh muốn ra quân đánh chúa Nguyễn nhưng gặp lúc Cao Bằng và Hải Dương đều có giặc giã nổi lên, đành phải hoãn lại.

Chúa Trịnh lôi kéo Đào Duy Từ

Chúa Trịnh cho người dò la biết được việc Chúa Nguyễn không nhận sắc phong đều do một tay Đào Duy Từ bày đặt ra cả. Chúa Trịnh tính kế làm sao để lôi kéo Đào Duy Từ bỏ chúa Nguyễn (Đàng Trong) về với triều đình vua Lê và chúa Trịnh (Đàng Ngoài).

Chúa Trịnh lập mưu, sai người mang nhiều vàng bạc bí mật vào biếu Đào Duy Từ, kèm một bức thư riêng với bốn câu thơ:

Trèo lên cây bưởi hái hoa

Bước xuống vườn cà hái nụ tầm xuân.

Nụ tầm xuân nở ra xanh biếc

Em có chồng anh tiếc lắm thay!

Lời thơ nói đến chuyện anh (chúa Trịnh) và em (Đào Duy Từ) thuở nhỏ, trèo cây hái hoa bưởi, bước xuống vườn cà hái nụ hoa tầm xuân. Ý thơ trong như ngọc, là lời nhắn nghĩa tình, nhắc ông rằng tổ tiên, quê quán vốn ở Đàng Ngoài. Nếu trở về sẽ được triều đình trọng dụng còn nếu không thì ngầm ý đe dọa. Người ta đồn rằng Đào Duy Từ đã xây mộ cho cha mẹ tại Bình Định để tránh bị Đàng Ngoài khống chế. Vì thế Đào Duy Từ không sợ hãi chúa Trịnh trả thù; và ông đã trả lại quà tặng và viết bài thơ phúc đáp chúa Trịnh như sau:

Ba đồng một mớ trầu cay

Sao anh chẳng hỏi những ngày còn không?

Bây giờ em đã có chồng

Như chim vào lồng như cá cắn câu.

Cá cắn câu biết đâu mà gỡ

Chim vào lồng biết thuở nào ra?

Chúa Trịnh đọc thơ biết khó lòng lôi kéo được họ Đào, nhưng thấy bài thơ chưa có câu kết, ý còn bỏ ngỏ, nên vẫn nuôi hy vọng, bèn cho người đem lễ vật nhiều hơn, và mang theo lá thư của chúa Trịnh vào gặp Đào Duy Từ lần nữa.

Lần này, ông mới viết nốt hai câu kết gửi ra, để trả lời dứt khoát việc mời mọc của chúa Trịnh. Hai câu đó như sau:

Có lòng xin tạ ơn lòng,

Đừng đi lại nữa mà chồng em ghen!

Theo giai thoại dân gian thì chồng em được Đào Duy Từ hàm ý chỉ chúa Nguyễn.

Ở Nam, để tăng cường phòng thủ, Duy Từ bèn bày cho chúa Nguyễn đánh chiếm phía nam Sông Gianh rồi đắp Lũy Thầy để phòng thủ[18]. Lũy Thầy và Lũy Trường Dục là hai chiến lũy quan trọng, giúp chúa Nguyễn có thể phòng thủ hiệu quả trước chúa Trịnh.[19]